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    Premio Nobel per la Chimica 2021: l’organocatalisi asimmetrica

    La scoperta dell’organocatalisi asimmetrica insignita del Premio Nobel per la Chimica 2021 ha portato la costruzione molecolare a un livello completamente nuovo. Non solo ha reso la chimica più verde, ma ha anche reso molto più facile la produzione di molecole asimmetriche. Durante la costruzione chimica si verifica spesso una situazione in cui possono formarsi due molecole che, proprio come le nostre mani, sono l’immagine speculare l’una dell’altra. I chimici spesso vogliono solo una di queste immagini speculari, in particolare quando producono prodotti farmaceutici, ma fino ad ora è stato difficile trovare metodi efficienti per farlo.

    Premio Nobel per la Chimica 2021
    Modelli molecolari di due enantiomeri di un generico amminoacido (Credits: Wikipedia).

    Cosa sono i catalizzatori?

    I catalizzatori sono delle specie chimiche capaci di favorire una reazione chimica rimanendo inalterati. L’apporto del catalizzatore può essere molto importante: alcune reazioni che difficilmente avverrebbero, oppure che impiegherebbero giorni o anni per completarsi, possono invece verificarsi nell’arco di minuti o secondi. I catalizzatori, grazie alla loro azione, riescono a formare molecole o a scomporle. Fino agli anni 2000 essi erano distinti in due classi: metalli ed enzimi.

    I primi sono spesso ottimi catalizzatori perché hanno una speciale capacità di ospitare temporaneamente gli elettroni o di fornirli ad altre molecole durante un processo chimico. Tuttavia, un problema con alcuni catalizzatori metallici è che sono molto sensibili all’ossigeno e all’acqua, quindi, per funzionare, hanno bisogno di un ambiente privo di ossigeno e umidità. Questo è difficile da ottenere nelle industrie su larga scala. Inoltre, molti catalizzatori metallici sono metalli pesanti, che possono essere dannosi per l’ambiente.

    Tuttavia, il problema dei catalizzatori metallici è che sono molto sensibili all’ossigeno e all’acqua, quindi, per funzionare, hanno bisogno di un ambiente privo di ossigeno e umidità. Questo è difficile da ottenere nelle industrie su larga scala. Inoltre, molti catalizzatori metallici sono metalli pesanti, che possono essere dannosi per l’ambiente.

    Premio Nobel per la Chimica 2021:gli enzimi

    La seconda forma di catalizzatori è costituita dalle proteine note come enzimi. Tutti gli esseri viventi hanno migliaia di enzimi diversi che guidano le reazioni chimiche necessarie alla vita. Molti enzimi sono specializzati nella catalisi asimmetrica e, in linea di principio, formano sempre un’immagine speculare delle due possibili. Funzionano anche fianco a fianco: quando un enzima ha terminato una reazione, ne subentra un altro. In questo modo possono costruire molecole molto complesse con una precisione sorprendente. Poiché gli enzimi sono catalizzatori così efficienti, i ricercatori negli anni ’90 hanno cercato di sviluppare nuove varianti enzimatiche per guidare le reazioni chimiche necessarie all’umanità.

    Premio Nobel per la Chimica 2021: l’intuizione di Benjamin List e David MacMillan

    Benjamin List ha lavorato con anticorpi catalitici. Normalmente, gli anticorpi si attaccano a virus o batteri estranei nel nostro corpo, ma in questo caso sono stati riprogettati in modo che possano invece guidare reazioni chimiche. Durante il suo lavoro con gli anticorpi catalitici, Benjamin List ha iniziato a pensare a come funzionano effettivamente gli enzimi. Di solito sono enormi molecole costituite da centinaia di amminoacidi. Oltre a questi amminoacidi, una percentuale significativa di enzimi contiene anche metalli che aiutano a guidare i processi chimici. Ma molti enzimi catalizzano reazioni chimiche senza l’aiuto dei metalli. Invece, le reazioni sono guidate da uno o pochi singoli amminoacidi nell’enzima.

    Premio Nobel per la Chimica 2021
    Credits: Made for minds

    Un singolo amminoacido come catalizzatore

    La domanda fuori dagli schemi di Benjamin List era: gli amminoacidi devono essere parte di un enzima per catalizzare una reazione chimica? O potrebbe un singolo amminoacido, o altre molecole semplici simili, fare lo stesso lavoro? Senza alcuna reale aspettativa, ha testato se la prolina potesse catalizzare una reazione aldolica, in cui gli atomi di carbonio di due diverse molecole sono legati insieme. È stato un tentativo semplice che ha funzionato subito.

    Con i suoi esperimenti, Benjamin List non solo ha dimostrato che la prolina è un catalizzatore efficiente, ma anche che questo amminoacido può guidare la catalisi asimmetrica. Delle due possibili immagini speculari, era molto più comune che si formasse una di esse rispetto all’altra. Tuttavia, non era solo in questo. In un laboratorio più a nord della California, anche David Mac Millan (con il quale vincerà il Premio Nobel per la Chimica 2021) stava lavorando allo stesso obiettivo.

    Premio Nobel per la Chimica 2021: il lavoro di MacMillan

    David MacMillan ha iniziato a progettare semplici molecole organiche (molecole che costituiscono tutti gli esseri viventi) che potrebbero fornire o ospitare temporaneamente elettroni. Esse hanno una struttura stabile di atomi di carbonio. I gruppi chimici attivi sono attaccati a questa struttura di carbonio e spesso contengono ossigeno, azoto, zolfo o fosforo.

    MacMillan utilizzò molecole organiche testando la loro capacità di guidare una reazione di Diels-Alder, che i chimici usano per costruire anelli di atomi di carbonio. Proprio come aveva sperato e creduto, funzionò brillantemente. Alcune delle molecole organiche erano eccellenti anche nella catalisi asimmetrica. Di due possibili immagini speculari, una di esse comprendeva più del 90% del prodotto. Quando David MacMillan fu pronto a pubblicare i suoi risultati, si rese conto che il concetto di catalisi che aveva scoperto aveva bisogno di un nome. Decise di chiamarlo ‘organocatalisi’.

    Gli organocatalizzatori

    Non solo gli organocatalizzatori sono spesso costituiti da semplici molecole, in alcuni casi posso lavorare su un nastro trasportatore. In precedenza, nei processi di produzione chimica era necessario isolare e purificare ogni prodotto intermedio, altrimenti il volume dei sottoprodotti sarebbe stato troppo grande. Ciò ha portato alla perdita della sostanza in ogni fase di una costruzione chimica. Gli organocatalizzatori sono molto più indulgenti poiché diversi passaggi in un processo di produzione possono essere eseguiti in una sequenza ininterrotta. Questa è chiamata reazione a cascata, che può ridurre considerevolmente gli sprechi nella produzione chimica.

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